התשובה
1. ההפרשה לפני הכנת היין היתה קודם גמר מלאכה ובענבי יין החמירו חז"ל שלא חלה הואיל ומפסיד את הכהנים (שהם יצטרכו לטרוח בהכנת היין) אך הואיל ויש הסוברים שהיום בין כך ובין כך הכהנים לא נוטלים את התרומה אזי אין הפסד לכהנים, לכן ויש להפריש תרו"מ שוב לאחר סינון היין בלא ברכה (עיין רמב"ם הלכות תרומות פ"ה ה"כ ספר הלכות הארץ , הלכות תרו"מ פרק יא סע' יג) .
2. לכאורה ברגע שאנשים נוטלים את ענבי היין למאכל הרי נגמרה מלאכתן לאכילה (אותם אשכולות שנטלו). ולכן אם נאכלים בכרם הרי היא עדיין אכילת עראי שמותרת בלא הפרשת תרו"מ אך אם הכניסו אותו לבית או כל קביעות למעשר אחרת הרי הם נאסרים באכילה עד שיפרישו מהם תרו"מ.