א. התרומות והמעשרות, כמו חלק גדול מן המצוות התלויות בארץ, מסודרות במחזור של שבע שנים שמתחיל בשנת השמיטה ומסתיים בשנת השמיטה.
ב. בשנים א-ו חייבים בתרומה גדולה, מעשר ראשון ותרומת מעשר.1 בשנת השמיטה פטורים לגמרי מהפרשת תרומות ומעשרות, שכן הפירות הם הפקר.2 אך אם הפירות הם של 'היתר המכירה', יש להפריש תרומות ומעשרות ללא ברכה (הן מעשר שני והן מעשר עני).3
ג. בשנים אבד"ה חייבים במעשר שני ובשנים ג"ו חייבים במעשר עני.4
ד. המשמעות ההלכתית של שנת המעשר היא כפולה:
1. אסור להפריש מפירות של שנה אחת על פירות של שנה אחרת.5 לכן למשל, כשמפרישים מפירות ממקום מסוים על פירות ממקום אחר (מאותו מין), יש לדעת אם כל הפירות משתייכים לאותה שנת מעשר.
2. כאמור, יש הבדל בהפרשה בין השנים אבד"ה ל- ג"ו; לכן יש לדעת לאיזו שנה משתייכים הפירות כדי לדעת אם יש להפריש מעשר שני או מעשר עני.
ה. לגבי הקביעה של שנת המעשר, יש להבחין בין שלושה סוגי צמחים: 1. ירקות 2. פירות האילן 3. תבואה וקטניות.
1. ירקות הם כל הצמחים החד-שנתיים, שהפרי או העלים שלהם נאכלים. שלב הגידול הקובע את 'שנת המעשר' שלהם הוא הלקיטה. 6
2. פירות האילן הם פירות שגדלים על צמחים רב-שנתיים.7 השלב הקובע את 'שנת המעשר' שלהם הוא החנטה.8
3. התבואה היא חמשת מיני דגן: חיטה, שעורה, כוסמין, שיבולת-שועל ושיפון.9 הקטניות הם זרעים הנאכלים.10 השלב הקובע את 'שנת המעשר' שלהם הוא 'עונת המעשרות' (ראה להלן פרק יא סעי' א).11
ו. שנת המעשר של סוגי הצמחים הנ"ל נקבעת על פי שני גורמים: 1. שלב הגידול הקובע, כדלעיל. 2. התאריך הקובע לפי סוג הצמח, כדלהלן.
ז. השלב הקובע את שנת המעשר של הירקות הוא הלקיטה, והתאריך הקובע הוא א' בתשרי.12 לכן ירק שנלקט לפני א' בתשרי משתייך ל'שנת המעשר' הקודמת, ואם נלקט לאחר א' בתשרי הוא משתייך לשנה שלאחריו.
ח. השלב הקובע את שנת המעשר של פירות האילן הוא החנטה, והתאריך שבו מתחילה השנה לעניין זה הוא ט"ו בשבט. לכן פרי שחנט לפני ט"ו בשבט, משתייך לשנה הקודמת, ואם חנט לאחר ט"ו בשבט - הוא משתייך לשנה שלאחריו.
ט. הראשונים נחלקו מהי ה'חנטה'. לדעת בעלי התוספות החנטה היא תחילת היווצרות הפרי, לאחר נבילת עלי הכותרת של הפרח.13 לדעת הרמב"ם החנטה היא סוף הגידול והיא מקבילה ל'עונת המעשרות', לאמור תחילת שלב ההבשלה.14 אף שמחלוקת זו לא הוכרעה,15 ומכלל ספק לא יצאנו, המנהג המקובל הוא כדעת בעלי התוספות כדלעיל.16 לכן פרי שתחילת הגידול שלו היא לפני ט"ו בשבט משתייך לשנה הקודמת, ופרי שתחילת גידולו לאחר ט"ו בשבט, משתייך לשנה שלאחריו.
י. יש כמה מיני עצים שזמן החנטה שלהם הוא בתקופה הקרובה לט"ו בשבט, כגון, שקד, אפרסק, שסק, אתרוג. כיוון ש'שנת המעשר' נקבעת לכל פרי בנפרד, פעמים שאי אפשר לקבוע את 'שנת המעשר' לכל המטע כאחד. לכן אם יש אפשרות לסמן את 'שנת המעשר' של כל פרי בנפרד, יש לעשות כן. אם אין אפשרות כזו, יקבע את 'שנת המעשר' של הפירות על פי רוב הפירות, ויאמר בנוסח ההפרשה: 'תשע מאיות... הרי הן מעשר שני', ויוסיף: 'ואם הפירות הם משנת מעשר עני, כל מה שקראתי בשם מעשר שני יהיה מעשר עני...'. לאחר מכן יחלל את המעשר השני (ללא ברכה; וראה להלן פרק טו סעיף ז/2).17
יא. האתרוג הוא יוצא מן הכלל, ואף שנחשב אילן, שלב הגידול הקובע בו הוא לקיטה, כירק, אך התאריך הקובע הוא ט"ו בשבט, כאילן. 18 לגבי שאר פירות ההדר יש מחלוקת הפוסקים אם דינם כשאר עצי פרי (חנטה וט"ו בשבט) או שדינם כאתרוג (לקיטה וט"ו בשבט).19 ולמעשה, פירות הדר שחנטו בשנה אחת ונלקטו בשנה אחרת, יש להפריש מהם גם מעשר שני וגם מעשר עני, ובנוסח ההפרשה יאמר: 'תשע מאיות... הרי הן מעשר שני', ויוסיף: 'ואם הפירות הם משנת מעשר עני, כל מה שקראתי בשם מעשר שני יהיה מעשר עני...'. לאחר מכן יחלל את המעשר השני (ללא ברכה).
יב. לגבי תבואה, השלב הקובע הוא 'עונת המעשרות'. זהו השלב שמתחיל בו תהליך ההבשלה של התבואה. התאריך שקובע את שנת המעשר של התבואה הוא א' בתשרי, לכן תבואה שהגיעה ל'עונת המעשרות' לפני א' בתשרי - משתייכת לשנה הקודמת, ותבואה שהגיעה ל'עונת המעשרות' לאחר א' בתשרי, משתייכת לשנה שלאחריו. דין קטניות כדין תבואה.20