"מצטער פטור מן הסוכה"1, כלומר אדם שהישיבה בסוכה גורמת לו צער אינו צריך לשבת בה. לדוגמה: כאשר קר מאוד או חם מאוד והישיבה בסוכה כרוכה בצער, או כאשר יש בסוכה זבובים או יתושים המצערים את היושב בה, וכן כאשר יורד גשם - אין חיוב לשבת בסוכה ואפשר לאכול ולישון בבית2.
היתר זה נלמד מהפסוק "בַּסֻּכֹּת תֵּשְׁבוּ שִׁבְעַת יָמִים"3. משמעותו של פסוק זה היא שבחג הסוכות יש לשבת בסוכה ולעשותה למקום המגורים של האדם, במקום בית הקבע שלו, ומכך למדו חז"ל שהישיבה בסוכה צריכה להיעשות כדרך שבה אדם דר בביתו ("תשבו כעין תדורו"). וכשם שבכל ימות השנה, אדם מוכן לצאת מביתו ולשהות בבית סמוך כדי למנוע מעצמו צער, כך גם בסוכות רשאי הוא לצאת מהסוכה ולשהות בביתו כדי למנוע מעצמו צער4.
שיעור הצער שבקיומו מותר לאדם לצאת מהסוכה הוא צער כזה שאדם היה יוצא מביתו לבית אחר הסמוך לביתו, כדי להינצל ממנו5.
אדם שמצטער לשבת בסוכה ואף על פי כן נשאר לשבת בה, אינו מקבל על כך שכר, ונקרא הדיוט. ובוודאי שאין לו לברך במצב זה "לישב בסוכה", כיוון שאדם אינו מצווה לשבת בסוכה כאשר הוא מצטער6.
פטוֹר 'מצטער' נאמר רק כאשר לא ניתן לשבת בסוכה ולהינצל מהצער, אך כאשר ניתן להינצל מהצער והדבר אינו כרוך בטרחה רבה, חובה לעשות כן ולשבת בסוכה1. לדוגמה: כאשר קר בסוכה והשינה בה כרוכה בצער, אך ניתן להביא אליה שמיכה עבה שתגן מהקור - יש להביא לסוכה שמיכה עבה, ולישון בסוכה2. כמו כן, כאשר חם בסוכה, וניתן להביא אליה מאוורר בלא טרחה רבה, יש להביאו ואין נפטרים מהשהות בה מדין 'מצטער'3. כמו כן, כאשר כבה החשמל בסוכה בליל שבת או בליל יום טוב, וישנו צער לאכול בחושך, אין להמשיך את הסעודה בבית אלא יש לעבור לסוכה אחרת שיש בה אור. אך אם המעבר לסוכה אחרת כרוך בטרחה רבה, אין צורך לטרוח טרחה רבה לשם כך ואפשר להמשיך את הסעודה בבית4.
הטעם לכך שאין פטור של 'מצטער' כאשר אפשר להינצל מן הצער הוא שכאמור לעיל, פטור זה מבוסס על דרשת חכמים "תשבו כעין תדורו", שממנה לומדים שעל האדם לשבת בסוכה כדרך שבה הוא דר בביתו; וכשם שבשבתו של אדם בביתו, הוא אינו יוצא לבית אחר אלא טורח להינצל מן הצער כאשר יש לו אפשרות לכך, כך גם בשבתו בסוכה, עליו לטרוח להינצל מן הצער אם יש באפשרותו, ואינו רשאי לצאת מהסוכה ולהיכנס לביתו5.
אף ש"מצטער פטור מן הסוכה", אין לעשות את הסוכה במקום שהאכילה או השינה בה תהיינה כרוכות בצער, ולהשתמט מאכילה או שינה בה בטענה של 'מצטער'1. לדוגמה: אין לעשות את הסוכה ליד מנוע חיצוני של מזגן המפיץ חום ורעש, ולהשתמט מישיבה בסוכה בטענה שחם ורועש בה.
כאמור לעיל, אדם שאכל בסוכה ותוך כדי הסעודה התחיל לרדת גשם, רשאי להיכנס לביתו ולהמשיך את הסעודה בבית. ואם הגשם פסק לאחר שהוא התיישב לאכול בבית, יכול הוא לסיים את הסעודה בבית, ואינו צריך לחזור לסוכה ולסיים בה את הסעודה1.
גם דין זה מבוסס על דרשת חכמים "תשבו כעין תדורו", שלפיה הישיבה בסוכה צריכה להיעשות כדרך שאדם דר בביתו. כשם שאדם שיצא מביתו והלך לאכול בבית סמוך כדי להינצל מצער, אינו מפסיק את אכילתו באמצע כדי לחזור לביתו, גם אם סיבת הצער חלפה - כך גם אדם שנאלץ לצאת מהסוכה כדי להינצל מצער, יכול לסיים את סעודתו בבית ואינו צריך לחזור ולסיים את סעודתו בסוכה, גם אם סיבת הצער חלפה2.
כיוצא בזה, אדם שהלך לישון בסוכה ובאמצע הלילה התחיל לרדת גשם, רשאי לצאת מהסוכה ולישון בבית. ואם הגשם פסק לאחר שנכנס לביתו ושכב במיטתו, אין הוא צריך לחזור לסוכה אלא יכול להמשיך לישון בביתו, עד שיתעורר משנתו ותגיע השעה שהוא רגיל לקום בה בבוקר3.
גשם היורד בסוכות ואינו מאפשר לקיים את מצוות סוכה אינו סימן טוב, כיוון שהוא מורה שה' אינו חפץ במצוותינו. לכן היוצא מהסוכה מחמת גשם, יצא בהכנעה וירגיש כעבד שמזג כוס לרבו, ורבו שפך אותה בפניו להראות לו שאינו חפץ בשירותו1. אך יש להקפיד שתחושת ההכנעה לא תבטל את שמחת החג, כיוון שמצווה לשמוח בחג2.
חולה שהישיבה בסוכה אינה נוחה לו, פטור מהסוכה1. כשם שבכל ימות השנה חולה היה מוכן לעזוב את ביתו וללכת למקום שנוח לו בו יותר, כך גם מותר לו לצאת מהסוכה וללכת למקום שנוח לו בו יותר2.
משמשי החולה פטורים גם הם מהסוכה בשעה שהחולה צריך להם1, כיוון שהם עוסקים במצווה, וכלל בידינו: 'העוסק במצווה פטור מן המצווה'2.
לא רק אדם שאינו מרגיש טוב נחשב חולה, אלא גם ילד קטן המתעורר בלילה בבכי וזקוק להוריו. לכן אדם שבנו הקטן מתעורר בלילה בבכי בדרך כלל, ואשתו חלושה ואינה יכולה לקום אליו להרגיעו, ואין שומעים את בכי הילד בסוכה - רשאי לישון בבית כדי לטפל בבנו כאשר יתעורר3.