בעבר היו קהילות שבהן גברים התחפשו לנשים, ונשים לגברים. בדרך כלל אסור לגבר ללבוש בגדי אישה, ולאישה אסור ללבוש בגדי גבר, שנאמר: "לֹא יִהְיֶה כְלִי גֶבֶר עַל אִשָּׁה וְלֹא יִלְבַּשׁ גֶּבֶר שִׂמְלַת אִשָּׁה"1. אף על פי כן, כמה פוסקים יישבו מנהג זה, שאיסור "לא ילבש" הוא רק כשמטרת הלבישה היא להתקשט ולהתייפות, אך כשהמטרה היא לשם שמחת פורים, היא מותרת. ויישבו עוד, שבגד המשמש גברים ונשים כאחד, אין בו איסור "לא ילבש", ומכיוון שבפורים גברים לובשים בגדי נשים ולהפך - בפורים כל בגד נחשב לבגד המשמש את שני המינים2. אבל רוב הפוסקים חולקים על כך, וסוברים שאיסור "לא ילבש" נאמר גם כשמטרת הלבישה היא לשם שמחה; והעובדה שבפורים גברים לובשים בגדי נשים ולהפך, אינה הופכת את הבגד לבגד המשמש גברים ונשים כאחד; וכן הלכה. לכן גם בפורים, אסור לאיש ללבוש בגדי אישה, ולאישה אסור ללבוש בגדי איש3.