בכל תפילות יום הכיפורים אומרים ווידוי: בערבית, בשחרית, במנחה, במוסף ובנעילה. על כן יבוארו כאן דיני מצוות הווידוי, ולאחריהם ימשיכו ויבוארו דיני תפילת ערבית.
כאשר אדם חוזר בתשובה, מצווה עליו להתוודות על חטאיו, שנאמר: "אִישׁ אוֹ אִשָּׁה כִּי יַעֲשׂוּ מִכָּל חַטֹּאת הָאָדָם וכו' וְהִתְוַדּוּ אֶת חַטָּאתָם אֲשֶׁר עָשׂוּ"1. הווידוי כולל שלושה חלקים: הכרה בחטא, חרטה וקבלה לעתיד; כך כותב הרמב"ם: "כיצד מתוודים? אומר אנא ה' חטאתי עויתי פשעתי לפניך ועשיתי כך וכך, והרי נחמתי ובושתי במעשי, ולעולם איני חוזר לדבר זה, וזהו עיקרו של וידוי, וכל המרבה להתודות ומאריך בענין זה הרי זה משובח"2.
יסוד התשובה הוא קבלת האחריות של האדם על כישלונותיו. מטבעו, האדם נוטה להסיר מעצמו את האחריות לחטאיו, ולהשליך אותם על אחרים. כך עשה אדם הראשון כאשר הקב"ה הוכיח אותו על חטאו - הוא האשים את האישה ואמר: "הָאִשָּׁה אֲשֶׁר נָתַתָּה עִמָּדִי הִוא נָתְנָה לִּי מִן הָעֵץ וָאֹכֵל"3. כך גם נהג שאול המלך, כאשר שמואל הוכיח אותו על כך שהוא לא הרג את הצאן והבקר של עמלק - הוא האשים את העם ואמר: "אֲשֶׁר חָמַל הָעָם עַל מֵיטַב הַצֹּאן וְהַבָּקָר"4. אין דבר שמעכב את התשובה כמו הסרת האחריות של האדם על מעשיו, כי אם 'אין חטא', תשובה מניין? מצוות הווידוי מחייבת את האדם לקחת אחריות על מעשיו ולומר: חטאתי, עוויתי, פשעתי, איש אינו אחראי לכישלונותיי, רק אני עצמי! מתוך הכרה זו, נסללת הדרך לתיקון, כי אם אדם אחראי על מעשיו, הוא יכול גם לשנותם ולשוב לדרך ה'5.
היטיב לנסח עיקרון זה הרש"ר הירש, וכך הוא כותב: "מדי שנה בשנה נרעדים מיתרי הלב היהודי כאשר מתקרב ובא אלינו יום הכיפורים. והנה הקב"ה ברחמיו שלא יכלו, באהבתו ובחסדו יעלה אותנו מעמקי ירידתנו הרוחנית, מבלי להתחשב כלל עם עוונותינו הראשונים. הוא מרים אותנו תמיד מחדש אליו, הוא נותן בידינו שוב את לוחות הברית, מבלי שייקח בחשבון כמה פעמים נשתברו כבר הלוחות בגללנו. הדבר החשוב בעיניו מכל זוהי הכרתנו העמוקה והודאתנו על האמת, כי אמנם אשמים אנחנו וכי בחטאינו נשברו הלוחות"6.
מצווה מיוחדת להתוודות ביום הכיפורים, כיוון שביום זה ה' מכפר לנו על חטאינו, וכלל בידינו, שכפרה צריכה להיות מלווה בווידוי, כמו שמצאנו בכל הקורבנות הבאים לכפר, שיש להתוודות בשעת הקרבתם1.
אף שאדם התוודה בתפילת מנחה בערב יום הכיפורים, מצווה עליו לחזור ולהתוודות בתפילת ערבית של יום הכיפורים, כיוון שעיקר זמן הווידוי הוא בשעה שבה מתחילה הכפרה1. וחוזרים ומתוודים בכל תפילות היום - בשחרית, במוסף, במנחה ובנעילה - כיוון שמתפילה לתפילה אדם מתרומם, ותשובתו עמוקה ונעלה יותר2.
גם בחזרת הש"ץ אומר שליח הציבור את הווידוי, כדי להוציא ידי חובה את אלו שאינם יודעים להתפלל בעצמם. בתפילת לחש אומרים את הווידוי בסוף התפילה, כדי שלא להפסיק באמצע התפילה, אך בחזרת הש"ץ אומר שליח הציבור את הווידוי באמצע התפילה, מחשש שאם יאמר את הווידוי בסוף התפילה, אלו שיוצאים בתפילתו לא ידעו שהווידוי הוא חלק מהתפילה, ולא יתכוונו לצאת בו3.
אף שהווידוי בחזרת הש"ץ נועד להוציא את מי שאינו בקי בתפילה, נוהגים שכל הציבור אומר את הווידוי יחד עם שליח הציבור4, כיוון שכשם שתפילת הציבור מקובלת יותר מתפילת היחיד, כך גם תשובת הציבור מקובלת יותר5. נמצא שכל אדם אומר עשרה ווידויים בתפילה (אחד במנחה של ערב יום הכיפורים, אחד בערבית, שניים בשחרית, שניים במוסף, שניים במנחה ושניים בנעילה), וזאת כדי להזכיר את זכותו של אברהם אבינו, שהתנסה בעשרה ניסיונות ועמד בכולם6.
בזמן אמירת הווידוי יש לעמוד, כיוון שהווידוי צריך להיאמר בהכנעה1. לכן יש להיזהר שלא להישען על שולחן או על סטנדר, לפי שהנשען עליהם אינו נחשב כעומד2. וטוב להתכופף בשעה שאומרים את הווידוי, כדי להתוודות בהכנעה גדולה3.
חכמים תיקנו נוסח כללי לווידוי ("אשמנו, בגדנו וכו'"), המבוסס על כינויים רעים שעם ישראל כונה בהם בתנ"ך, בתוכחות על חטאיו4. גם אדם שלא חטא בחטאים המפורטים בנוסח הכללי של הווידוי אומר את הווידוי כולו, כיוון שישראל ערבים זה בזה, ולכן כל אחד מהם צריך להתוודות גם עבור חטאי אחרים. ועוד שאם היה בכוחו לגרום לאחרים שלא יחטאו בחטאים אלו והוא לא עשה זאת, יש לו חלק בחטאיהם5.
מן הדין, האומר את נוסח הווידוי הכללי יצא ידי חובתו, כיוון שאין חובה לפרט את החטא המסוים שהאדם מתוודה עליו, ודי לומר "חטאתי" או לנקוט בכל לשון אחרת שמשמעותה שהאדם מכיר בכך שנהג שלא כראוי. ואולם טוב לפרט את החטא, כיוון שעל ידי זה המתוודה מתבייש ומתחרט יותר, ותשובתו מעולה יותר6.
אדם המפרט את חטאיו בווידוי, יקפיד שאחרים לא ישמעו את פירוט החטאים. הטעם לכך שיש להקפיד שלא להשמיע בקול את פירוט החטאים הוא שאסור לאדם לפרסם עברות שעשה, כיוון שפרסום עברה גורם לפגיעה בכבוד ה', בכך שיש העוברים על דבריו7.
בעת אמירת "אשמנו, בגדנו וכו'" וכן בעת אמירת "על חטא שחטאנו לפניך וכו'", נוהגים להכות בעדינות כנגד הלב, כדי לבטא בכך את אשמתנו. ומכים כנגד הלב, כיוון שהעברה מתחילה בהרהור הלב8.