נוהגים להתעטף בטלית בתפילות יום הכיפורים1, ושני טעמים לכך. טעם אחד, כדי להתפלל בכוונה ולעמוד לפני ה' מתוך אימה ויראה2. וטעם שני, כדי להידמות למלאכים, שכאשר הם נגלים לנביאים, הם נראים להם בלבוש לבן3. צבע לבן מסמל טהרה ואחדות, כיצד? מבחינה פיזיקלית, הלבן מורכב מכל גווני הקשת, אך מראהו אחיד ונקי. כך גם העולם שלנו מורכב וצבעוני, ובמבט שטחי נראה כאילו הוא מפורד, וכוחות שונים מניעים אותו חלילה, אך שורשו הוא באחדות האלוקית המחייה את הכול. המלאכים מכירים בכך, ולכן הם נראים בלבוש לבן. ביום הכיפורים גם אנחנו מתעלים למדרגה זו, ולכן אנו מתעטפים בטלית לבנה כמלאכים, ונדמים לכֹהן הגדול, שהיה לובש בגדי לבן בכניסתו לקודש הקודשים4.
יש להתעטף בטלית מבעוד יום, כדי שניתן יהיה לברך עליה5. לאחר השקיעה כבר אי אפשר לברך על הטלית, כיוון שיש סוברים שמצוות ציצית אינה נוהגת בלילה6.
לפני "כל נדרי" נוהגים לומר תפילות ופיוטים שיש בהם ווידוי, כיוון שיש פוסקים הסוברים שיש להתוודות סמוך לכניסת יום הכיפורים, כדי להיכנס אל היום הקדוש מתוך תשובה1. יוצאי ספרד אומרים את הפיוט "לך א-לי תשוקתי"2, ויוצאי אשכנז נוהגים לומר 'תפילה זכָּה'3.
רבים מיוצאי ספרד נוהגים ששליח הציבור מכריז בליל יום הכיפורים לפני "כל נדרי": 'רבותי, תמחלו זה לזה', והקהל עונים: 'מחלנו'1. וכל המוחל לחברו, אף שחברו לא ביקש ממנו מחילה, גורם לכך שילמדו עליו זכות בשעה שידונו אותו, וימחלו לו על עוונותיו. זאת כיוון שהקב"ה נוהג עם האדם במידה שבה האדם נוהג עם אחרים, וכשם שהוא מוחל לחבריו כך הקב"ה ימחל לו2.
אמירת "כל נדרי", הפותחת את תפילות יום הכיפורים, מעוררת התרגשות, רוממות ושגב. גם אנשים שבדרך כלל אינם מגיעים לבית הכנסת, מגיעים אליו כדי להשתתף באמירה זו, והיא חלק משמעותי מהוויית יום הכיפורים. תכלית אמירת "כל נדרי" היא להתיר את נדרי האדם, אך יש בה רבדים פנימיים ועמוקים, כראוי לאמירה שפותחת את תפילות יום הכיפורים.
בספרי חסידות מבואר שאמירת "כל נדרי" מכוונת לשחרור השכינה מכבלי גלוּתהּ, שהרי מיום שחרב המקדש ועם ישראל גלה מארצו, גם השכינה גלתה עמו, והיא אסורה וכבולה מבלי יכולת להתגלות בשלמות; כדברי בעל ה'תפארת שלמה': "והנה אנחנו עם קדושו, כשאנו רואים שבעוונותינו הרבים הגלות נמשכת זמן רב כל כך, והשכינה הקדושה עמנו בגלות, אנו מתפללים 'ואסרנא לא אסרי', היינו שהשכינה הקדושה תחזור במהרה למקומה ולא תהא במאסר עוד. ואף שמחמת עוונותינו הרבים, עוד אין אנו מוכנים לגאולה השלימה, על כל פנים, למה תהא השכינה בגלות? ואף שנשבע הקב"ה שלא יבֹא לירושלים של מעלה עד שיבנה ירושלים של מטה, הנה אנו מתירים השבועה זו. ואומרים 'ושבועתנא לא שבועות'"1.
עוד רובד פנימי גנוז באמירת "כל נדרי", והוא שישנן גזרות רעות שקשה לבטל אותן, והן מכונות 'גזרות שיש עמהן שבועה'. ועל ידי ההתעוררות הרוחנית המלווה את אמירת "כל נדרי" נעשה עת רצון בשמיים, והתרתן בבית דין של מטה פועלת להתיר אותן גם בבית דין של מעלה2.
הפוסקים נחלקו מהי המשמעות ההלכתית של אמירת "כל נדרי". יש ראשונים שסוברים שבאמירת "כל נדרי" אנו מתירים את הנדרים שנדרנו בעבר, על ידי חרטה על כך שנדרנו אותם1. ויש ראשונים שסוברים שבאמירת "כל נדרי" אנו מבטלים מראש את הנדרים שאנו עתידים לידור, על ידי הצהרה מראש שאם נידור במהלך השנה איזה נדר, לא יהיה לו שום תוקף2. ברוב הקהילות נוהגים לומר נוסח שכולל את שתי השיטות, וכך אנו גם מתירים את נדרי העבר, וגם מבטלים את הנדרים שאנו עתידים לידור3.
הטעם לפתיחת תפילות יום הכיפורים בהתרת הנדרים הוא שיש לפתוח את היום בחזרה בתשובה, ועיקר התשובה אינו רק במחשבה ובדיבור עליה, ברצון ובכוונה לעשותה, אלא עיקרה במעשה של תשובה - בתיקון מעשינו בפועל. עוון הנדרים הוא עוון שניתן לתקן אותו מיד בכניסת היום בעודנו בבית הכנסת, לכן פותחים בו, ובכך אנו מתחילים את היום בתיקון מעשי של תשובה4.
מלבד המשמעות ההלכתית של התרת הנדרים, יש באמירת "כל נדרי" רמז לשחרור מחטאים והרגלים רעים. מטבעו נוטה האדם להשתעבד לדחפים ויצרים, הנעשים אדונים לו, כובלים אותו ומטילים עליו "נדרים וקונמות" - מעשים שהוא מרגיש כי הוא מוכרח לעשותם, מתוך השעבוד לדחפיו ויצריו. ברגעי כניסת יום הכיפורים אנו מכריזים כי כל אלו "בטלין ומבוטלין לא שרירין ולא קיימין". הננו בני חורין ועצמאיים, בלתי תלויים בדחפים, ביצרים ובשעבודים, וחופשיים לתקן את מעשינו ולעשות רק את הטוב והישר בעיני ה'5.
מנהג יוצאי אשכנז להוציא שני ספרי תורה לפני אמירת "כל נדרי", ונותנים אותם לשני אנשים מזקני הקהל ונכבדיו, והם עומדים מימינו ומשמאלו של שליח הציבור, כדוגמת אהרון וחור שעמדו משני צדדיו של משה רבנו בעת שהתפלל על עם ישראל במלחמת עמלק1. בקרב יוצאי ספרד ישנם מנהגים שונים בהוצאת ספרי התורה, וכל קהילה תעשה כמנהגה2. הטעם שמוציאים את ספרי התורה הוא להראות שכל בקשותינו ותפילותינו ביום הכיפורים הם לכבוד התורה הקדושה ולכבוד ה' שנתן לנו את תורתו3, ויש בזה גם טעם על פי הקבלה4.
לפי הקבלה, ישנה מעלה גדולה בהחזקת ספר התורה בזמן אמירת "כל נדרי". מסופר שפעם אמר האר"י הקדוש לאחד מתלמידיו שיקנה מצווה זו בכל סכום שידרשו ממנו. על סמך זה, רבים נוהגים למכור את החזקת ספר התורה בזמן אמירת "כל נדרי", ומצווה להשתדל לקנותה. המעלה הגדולה ביותר היא בהוצאת הספר הראשון מארון הקודש ובהחזקתו, אך יש מעלה גם בהוצאת שאר הספרים ובהחזקתם5.
לפני שמתחילים לומר את "כל נדרי", שליח הציבור אומר: "על דעת המקום ועל דעת הקהל וכו' אנו מתירים להתפלל עם העבריינים (או: את העבריינים)"1. משמעותה ההלכתית של אמירה זו היא שאנו מתירים לצרף למניין המתפללים גם אנשים שבית דין נידה אותם מחמת עברות חמורות שעברו. ואף על פי שבשאר ימות השנה אין לצרפם למניין, ובמקרים מסוימים אף אין להתפלל עמהם בבית הכנסת, ביום הכיפורים אנו מצרפים אותם לתפילותינו2.
הסיבה לכך שאנו מתירים להתפלל עם העבריינים היא שהתפילה רצויה יותר כאשר מצטרפים אליה גם הפושעים ועוברי העברות, כיוון שהם חלק מכלל ישראל, וכאשר הם מתאגדים איתנו לחזור בתשובה, שם ה' מתקדש יותר. דבר זה נלמד מן הסממנים המרכיבים את הקטורת בבית המקדש - מתוך אחד עשר סממני הקטורת, היה סם ושמו חלבנה, וריחו לא היה טוב, ורק על ידי צירופו לעשרת הסממנים האחרים, הייתה הקטורת כשרה ורצויה3. כך גם בצירוף העבריינים לתפילת יום הכיפורים, נעשית התפילה מקובלת ורצויה יותר. ואמנם בשאר ימות השנה, אנו מתרחקים מן העבריינים כדי שלא נושפע מהם לרעה. אבל ביום הכיפורים מאיר אור הנשמה גם אצל פושעי ישראל, והם באים לבית הכנסת ומתעוררים בתשובה, ומתגלה שגם בליבם שוכנת נשמה טהורה החפצה להתקרב אל ה'. זאת כפי שאמרו חכמים על הפסוק "שְׁחוֹרָה אֲנִי וְנָאוָה"4 - "שחורה אני כל ימות השנה, ונאוה אני ביום הכיפורים"5. ולכן ביום הכיפורים אפשר להתפלל עם העבריינים בלי שהדבר יגרום לנו נזק, אלא אדרבה, על ידי צירופם, תפילותינו מתקבלות6.
נוהגים ששליח הציבור אומר את "כל נדרי" שלוש פעמים, כדי לחזק את הדבר1. מנהג יוצאי אשכנז לומר את "כל נדרי" בפעם הראשונה בקול נמוך, ובכל פעם נוספת להגביה את הקול מעט, כאדם שנכנס להיכל המלך, ובתחילה פונה אל המלך בקול נמוך מחמת יראתו, ולאט לאט מסתגל למעמד, ומגביה את קולו2. ושליח הציבור צריך להקפיד שלא לשנות מהנוסח הנהוג ומהמנגינות הנהוגות, כיוון ששינוי הנוסח והניגונים מבלבל את דעת הקהל3.
גם הציבור צריך לומר את נוסח "כל נדרי"4, ושני טעמים לכך. טעם אחד הוא שב"כל נדרי" אנו מבטלים את הנדרים שאנו עתידים לידור, על ידי מסירת מודעה (הצהרה) שלא יהיה כל תוקף לנדרים אלו, ושליח הציבור אינו יכול למסור מודעה זו בשם הציבור, אלא כל אחד צריך לאומרה בפני עצמו. וטעם שני הוא שבאמירת "כל נדרי", כל אחד מהקהל מצטרף להתרת נדרי שאר המתפללים5.
אדם שנדר נדר, צריך להתייעץ עם תלמיד חכם הבקי בהלכות נדרים כיצד להתירו, ואין לו לסמוך על כך שנִדרו בטל מחמת אמירת "כל נדרי", כיוון שיש נדרים שהתרת נדרים זו אינה מתירה אותם.
לכתחילה יש לומר את "כל נדרי" לפני השקיעה, כיוון שאין מתירים נדרים בשבתות ובימים טובים1. אמנם אם התאחרו, אומרים את "כל נדרי" גם בלילה2, כיוון שמותר להתיר נדרים ביום טוב לצורך היום, והצורך להיכנס ליום הכיפורים נקיים מעוון נדרים נחשב צורך היום3. ורבים מיוצאי ספרד אינם מקפידים לומר את "כל נדרי" לפני השקיעה4.
לאחר אמירת "כל נדרי", שליח הציבור מברך ברכת "שהחיינו" בשמחה, על שזכינו להגיע ליום הכיפורים, ויש בידינו לקיים את המצוות המיוחדות ליום זה, ולזכות בכפרת עוונותינו1. ואף על פי שבשאר החגים אנו מברכים את ברכת "שהחיינו" על כוס יין בקידוש, ביום הכיפורים, שבו אין אומרים קידוש, אומרים ברכה זו ללא כוס בכניסת היום2.
רבים מיוצאי ספרד נוהגים לצאת ידי חובה בברכת שליח הציבור, כיוון שמעלת ברכה הנאמרת עבור כמה אנשים גדולה יותר, כמו שנאמר: "ברוב עם הדרת מלך"3. אך אם אין שומעים את ברכתו היטב, או שישנו חשש ששליח הציבור אינו מכוון להוציא את הציבור ידי חובתם, עדיף שכל אחד יברך בעצמו4. יוצאי אשכנז נוהגים שכל אחד מהציבור מברך את ברכת "שהחיינו" בעצמו5, מחשש ששליח הציבור לא יכוון להוציא את הציבור ידי חובה6. ומי שמברך את ברכת "שהחיינו" בעצמו, טוב שיסיים את הברכה מעט קודם לשליח הציבור, כדי שיוכל לענות אמן על ברכת שליח הציבור7.
נשים שבירכו "שהחיינו" בהדלקת נרות, לא תברכנה "שהחיינו" עם הציבור, כיוון שהן כבר יצאו ידי חובה בברכה שבירכו בעצמן8.
יש מיוצאי ספרד הנוהגים לעשות אזכרה לנפטרים לאחר "כל נדרי", וקרובי הנפטרים מקבלים על עצמם לתת צדקה לעילוי נשמתם, כיוון שגם המתים נידונים ביום הכיפורים, וזכות הצדקה שנותנים לעילוי נשמתם עומדת להם9.
אחר ברכת "שהחיינו", נוהגים להקיף את הבימה עם ספרי התורה, כדי שהציבור יוכל לנשק את ספרי התורה. וטוב להאריך את הדרך ולעבור בין הקהל, כדי שכולם יוכלו לזכות במצווה זו. ובחיבה זו שנוהגים בספרי התורה אפשר לתקן כמה פגמים. וראוי לכל אחד להרהר בשעה זו בתשובה על מה שפגם בכבוד התורה, ולקבל על עצמו ללכת בדרכה1.