ערב ראש השנה הוא היום האחרון בשנה, ויש לייחד אותו להכנה רוחנית לקראת ראש השנה, ולהרבות בו בתורה ובמעשים טובים1.
יש הנוהגים להתענות בערב ראש השנה1, כדי להיכנס לעשרת ימי תשובה מתוך הכנעה ושברון לב2. ועוד טעם יש לתענית זו, והוא שבכוחה לעורר את האדם לתשובה, וקיבלו חז"ל שהעושה תשובה בערב ראש השנה, שהוא היום האחרון של השנה, נחשבת לו תשובתו כאילו חזר בתשובה כל השנה3.
חכמים ביארו את ערכה של תענית זו במשל "למדינה שחייבת מס למלך ולא נתנו לו. בא אליה עם חייליו לגבות את חובו, כשהתקרב אל העיר, יצאו גדולי המדינה לקראתו ואמרו לו: אין לנו מה ליתן לך! הניח להם שליש. כיון שהתקרב לעיר יותר, יצאו בינונֵי העיר לקראתו. הניח להם שליש שני. כשהתקרב עוד יותר, יצאו כל בני העיר לקראתו, והניח להם הכול. המלך זה הקדוש ברוך הוא, בני המדינה אלו ישראל. ערב ראש השנה, הגדולים מתענים ומוותר להם שליש עונותיהם, בעשרת ימי תשובה, הבינונים מתענים ומוותר להם שני שלישים, ביום הכיפורים הכל מתענים, ומוותר להם הכל"4.
הנוהגים להתענות בערב ראש השנה אינם משלימים את התענית, כדי שלא להיכנס לראש השנה מעונים5. ונחלקו המנהגים עד מתי יש להתענות: יש שמתענים עד חצות היום6, ויש שמתענים עד זמן מנחה גדולה (חצי שעה אחר חצות היום), ומתפללים מנחה ואחר כך אוכלים7; ויש שמתענים עד זמן פלג המנחה (שעה ורבע זמנית לפני סוף היום)8.
בזמננו, רבים אינם נוהגים להתענות בערב ראש השנה9, כיוון שירדה חולשה לעולם10. ומי שהתענית תגרום לו לביטול תורה או לחוסר כוונה בתפילה, עדיף שלא יתענה, וילמד ויתפלל כראוי11.
בערב ראש השנה, אין אומרים וידוי ותחנון בתפילות שחרית ומנחה, כיוון שרושם החג מתחיל להופיע כבר בערב החג1. אבל אומרים תחנון בסיום אמירת הסליחות2, כיוון שהזמן הראוי ביותר לאמירת הסליחות הוא בלילה, ובלילה ניתן לומר תחנון. ואומרים תחנון גם כאשר הסליחות נאמרות ביום, כיוון שנקבע הדבר לומר תחנון בסוף הסליחות3.
בערב ראש השנה אין תוקעים בשופר, כדי להפסיק בין התקיעות של חודש אלול לתקיעות של ראש השנה. על ידי זה מובלטת מעלת התקיעות בראש השנה - שהתקיעות בראש השנה הן מצווה מן התורה ואילו התקיעות שתוקעים בחודש אלול הן תקיעות של רשות או תקיעות שיסודן במנהג1.
נוהגים לעשות התרת נדרים בערב ראש השנה1. התרת נדרים כוללת שני עניינים; ביטול הנדרים שנידרו בעבר, עד ערב ראש השנה, וביטול הנדרים שעתידים לידור מעתה והלאה.
התרת נדרי העבר נעשית על ידי חרטת האדם על נדריו שנדר, בפני שלושה אנשים המשמשים כבית דין, ובקשתו מהם שיתירו לו את נדריו. חברי בית הדין נענים לבקשתו, ואומרים שלוש פעמים: "הכול יהיו מותרים לך, הכול יהיו שרויים לך", ובכך הם מתירים את הנדרים, ומשחררים את האדם מהחובה לקיימם. ביטול הנדרים שהמבקש עתיד לידור, נעשה על ידי מסירת מודעה (הצהרה), שהוא מבטל מראש את כל הנדרים שהוא עתיד לידור מכאן ולהבא, ואף אם הוא יידור במהלך השנה איזה נדר, לא יהיה לנדר זה שום תוקף2.
הטעם להתרת הנדרים לפני ראש השנה הוא שתחילת השנה היא הזמן המתאים לבטל את כל הנדרים שאדם עתיד לידור במהלך השנה3; וכן לקראת ראש השנה, מתנקים מעוון נדרים, שהוא עוון חמור4.
יש מיוצאי ספרד הנוהגים לעשות את התרת הנדרים בפני עשרה, כדי שההתרה תכלול גם נדרים שנדרו בחלום, שכדי להתירם, צריך עשרה מתירים5. ויוצאי אשכנז אינם מדקדקים בזה.
אדם שנדר נדר, לא יסמוך על כך שנדרו בטל מחמת התרת נדרים שעשה בערב ראש השנה בלא להתייעץ עם תלמיד חכם הבקי בהלכות נדרים, כיוון שיש נדרים שהתרת נדרים זו אינה מתירה אותם6.
מעיקר הדין, כמה אנשים יכולים לומר יחד את נוסח התרת הנדרים בפני בית הדין, ובית הדין יתיר את נדרי כולם יחד7. ויש הנוהגים שכל אחד אומר את נוסח ההתרה בנפרד8.
נשים אינן צריכות לעשות התרת נדרים בערב ראש השנה, והן יכולות לסמוך על התרת הנדרים הנעשית בתפילת "כל נדרי", בערב יום הכיפורים9.
יש הנוהגים ללכת בערב ראש השנה לבית הקברות, לתת צדקה ולהרבות שם בתפילה, כיוון שבבית הקברות קבורים צדיקים, והתפילה שם מקובלת יותר. כאשר אדם מתפלל בבית הקברות, לא יתפלל למתים, אלא יבקש מהקב"ה שירחם עליו בזכות הצדיקים הקבורים שם1.
בערב ראש השנה, מכבסים את הבגדים ומסתפרים לכבוד ראש השנה, להראות שאנו בטוחים בחסדו של הקב"ה, שיוציא לצדק משפטנו1. כך אמרו חכמים בתלמוד הירושלמי: "נאמר 'כִּי מִי גוֹי גָּדוֹל אֲשֶׁר לוֹ אֱלֹקִים קְרֹבִים אֵלָיו כַּה' אֱלֹקֵינוּ בְּכָל קָרְאֵנוּ אֵלָיו', רבי חנינא ורבי יהושע אומרים, מנהגו של עולם אדם שיש לו דין לובש שחורים ומתעטף שחורים ומגדל זקנו ואינו חותך את צפרניו, לפי שאינו יודע איך יצא דינו, אבל ישראל אינם כן, לובשים לבנים ומתעטפים לבנים ומגלחים זקנם ומחתכים צפרניהם, ואוכלים ושותים ושמחים בראש השנה, לפי שיודעים שהקב"ה יעשה להם נס"2.
דברים אלו מעוררים שאלה: הרי בכל ראש השנה ישנם אנשים הנידונים למיתה, לייסורים ולעוני, ואיך יכול אדם להיות בטוח שהקב"ה יוציאו זכאי בדינו? רבי ישראל מסלנט, מייסד תנועת המוסר, מסביר שבכל ראש השנה נידונים לא רק כל אדם ואדם, אלא גם כלל ישראל כולו. ואמנם איננו יודעים מה יעלה בדינו של האדם הפרטי, אך אנו יודעים בוודאות שכלל ישראל יצא זכאי בדינו - הבחירה האלוקית בעם ישראל לא תתבטל, וקיומו הפיזי יתמיד. הדין של כלל ישראל חשוב לאין ערוך מדינו של כל אדם פרטי, ולכן אנו מִתְנאים ולובשים בגדים חגיגיים, להראות את ביטחוננו בנצחיות של עם ישראל ובכך שכלל ישראל יצא זכאי בדין. וככל שאדם מתרכז בצד הכללי ומתבטל אל כלל ישראל, כך הוא מתרומם ומתעלה, וזכות זו עומדת לו להיות נידון גם הוא אישית לטובה ולברכה3.
נוהגים לטבול במקווה בערב ראש השנה, כדי להיטהר לקראת ראש השנה1. הזמן המתאים לטבילה זו הוא משעה לפני חצות היום2, כלומר בדרך כלל, סביב השעה אחת עשרה וחצי בבוקר (בשעון קיץ).
אדם שפגע בחברו במשך השנה, יקדים לפייס אותו ולבקש ממנו מחילה בערב ראש השנה, כדי להגיע ליום הדין נקי מעברות, ואפשר שעל ידי זה ירבו זכויותיו ויזכה להיכתב בספרם של צדיקים כבר בראש השנה1.